Jesse The Maestro nasce in Sicilia da genitori ghanesi e già dalla giovane età comincia ad innamorarsi del rap ispirato soprattutto dall'Hip Hop old school.
Uno dei brani che più l'ha fatto conoscere è “I Love Salvini”. Il suo tratto distintivo è la sua white face che lo ha addirittura reso popolare anche negli Stati Uniti.