Jean Carlos Santiago, nacido el 12 de enero de 1992 en Caguas, Puerto Rico, adopta su nombre artístico como el gentilicio de Guaynabo, el cual es un estado de su país en el que pesar de no haber nacido ahí utiliza dicho nombre por su característica forma de vestir; anteriormente se hacía llamar Jeanco el Guayna, pero finalmente se dejó el nombre con el que actualmente se le conoce.

Se dio a conocer por primera vez en el 2017 luego de hacer un vídeo freestyle sobre el huracán María, pero no fue hasta inicios de 2019 que su popularidad explotara luego de que su tema “Rebota” lo colocara en tendencias de YouTube, llegando a ser top 10 en Spotify en varios países de Latinoamérica.

Su estilo simple, playero y humilde le caracteriza, y la base de su éxito es el revivir dos subgéneros del reggaetón que ya se estaban quedando en el olvido: el dembow y el perreo.