Diego Oliveira, ainda criança já transitava com sua mãe em alguns trabalhos que ela fazia como cantora e backing vocal em grupos como Kadoshi, Raça Negra, Royce do Cavaco e outros. Também por observar seu irmão cantando e o pai que tocava trombone, foi imerso nesse universo musical e decidiu seguir o mesmo caminho. Já na década de 90, aprendeu percussão e montou seu primeiro disco de samba. A experiência fez com que ele criasse relação com outros músicos.
Fez parte dos grupos gospel Lael e Blackness Boys, até meados de 2009 e logo após esse período, Dee se dedicou as rimas com seu amigo de infância, Filiph Neo, formando a dupla Dee X Neo.