Avant-gardistes, pionniers et visionnaires, les Dead Obies ont contribué à l'effervescence du rap québécois dans la première moitié des années 2010s. Originaires de Longueil, une ville située sur la Rive-Sud de Montréal, le collectif compte six membres à ses débuts : Yes Mccan, Joe Rocca, 20Some, Ogee Rodman, Snail Kid et VNCE CARTER.

Les Dead Obies font leur première apparition sur la scène du rap québécois le 20 avril 2012 avec leur mixtape Collation Vol.1. Leur sonorité sombre mélangée avec l'argot typiquement montréalais du groupe — qui combine habilement l'anglais et le français — leur permettra de se différencier du lot.

Le groupe fait son retour le 12 novembre 2013 avec leur premier album Montréal $ud. L'album fut très bien reçu par les fans et les critiques, les Dead Obies connaissent d'ailleurs leur premier succès commercial avec le titre éponyme — dont le vidéo-clip compte plus de 1.5 millions de vues — du projet. Gardant leur momentum élevé, le collectif publie une seconde mixtape, Collation Vol. 2 – Limon Verde: La Experiencia, sept mois plus tard.

Or, quelques semaines après la sortie de Collation Vol. 2, le groupe se retrouve au sein d'une controverse. La langue “franglaise” du groupe est remise en question par une partie des Québécois qui ne souhaitent pas voir leur culture se faire engloutir par les Canadien-Anglais. Yes Mccan rédigera alors une lettre envoyée aux médias défendant les intérêts du groupe.

Alors qu'ils travaillent encore sur leur image suite à leur controverse, les Dead O’s publient Gesamtkunstwerk, leur second album tant attendu. Le projet capte l'attention des médias et celui des fans qui furent charmés par le titre “Explosif” qui cumule plus de deux millions de visionnements sur son vidéo-clip.

En mars 2017, le groupe est de retour avec un nouvel EP, cette fois-ci inspiré par des sonorités R&B, Air Max. Or, les Dead Obies connaitront un changement majeur au sein de leur groupe puis que Yes Mccan, le leader du groupe, quitte le groupe en mai 2018.

En 2019, le groupe — maintenant composé de cinq membres, et utilisant parfois le sobriquet “Fab Five” — fait paraitre son troisième album officiel, le premier sans la présence de Yes Mccan, DEAD.