Caballero & JeanJass est un duo d'artistes belges composé du Bruxellois Caballero et du Carolo JeanJass ayant sorti leurs projets en trois volumes Double Hélice.

Leur rencontre remonte à 2011 à Radio Panik, une radio bruxelloise où les deux rappeurs étaient conviés pour un freestyle par le cousin de JJ. Ayant commencé chacun en solo, ils ont donc choisi de se présenter sans nom de duo spécifique .

Le premier volume de Double Hélice est sorti le 22 avril 2016, le deuxième le 12 mai 2017. Fin mars 2018, le duo signe chez le label Polydor. Un troisième et dernier volume est paru le 1er juin 2018. Cette collaboration permet de les faire connaitre dans le paysage du rap francophone après leurs premiers pas en solo.

Après l'annonce d'une pause pour le duo suite au troisième projet, afin de reprendre respectivement leurs carrières solos, parait tout de même quelques titres inédits au cours de l'année 2019. Le 10 avril 2020, à l'occasion de la sortie de la saison 3 de leur série High & fines herbes parait leur quatrième projet : la mixtape et bande originale de la série, composée de 24 titres et accueillant 22 artistes en featuring.

En 16 avril 2021, sort le double album OSO / Hat Trick, composé de deux albums solos.