Als zanger is Boudewijn de Groot met name in de jaren ‘60 uiterst succesvol. Hij scoort zijn eerste hit in 1965 met 'Meisjes Van Zestien’ en staat twee jaar later op de eerste plaats van de Top 40 met ‘Land Van Maas En Waal’. Ook schrijft De Groot hits voor artiesten als Liesbeth List, Ramses Shaffy en Rob de Nijs. In 1996 maakt de Groot een comeback met het album Een Nieuwe Herfst, met daarop de voormalig nummer 1 van de Top 2000, ‘Avond’.